По преданиям, построение этой обители начато калужским удельным князем Симеоном на месте, где ранее стояла деревянная церковь во имя Рождества Христова. Согласно изустным воспоминаниям, именно в этом храме и был похоронен праведный Лаврентий, который скончался 10 августа 1515 года. Появившийся вскоре монастырь у этой церкви сначала так и назывался - Рождественским. Летописи гласят, что уже в 1565 году обитель получила дары от Иоанна Грозного. Так случилось, что в 1610 году Лжедмитрия II, бежавшего из-под Москвы в Калугу, приютили монахи этого монастыря. В 1617 году недалеко от стен обители произошла битва русских войск под командованием князя Дмитрия Пожарского с войсками польского короля Сигизмунда. Есть предположение, что тогда обитель серьёзно пострадала от польских интервентов. После 1622 года на месте погребения св.Лаврентия был построен теплый каменный храм с деревянным вторым ярусом. Его постройка была завершена в 1650 году. 2 сентября 1681 года царь Феодор Алексеевич в своем «Постановлении» указывал патриарху на необходимость открытия в Русской церкви до 70 новых епархий, в том числе и в Калуге. «А во удовольство­вание дати Рождественской Лаврентьев монастырь, а за ним 59 дворов…». В 1732 году началось каменное строительство внутри монастыря. Была построена каменная церковь со святыми вратами во имя Успения Божи­ей Матери, корпуса и кельи для монашествующих. В 1739 году верхний дере­вянный ярус соборной церкви был заменен на каменный во имя Рождества Христова и Вознесения и выстроена каменная колокольня. В 1764 году по духовным штатам Лаврентьев монастырь был причислен к третьему классу с положенным числом монахов 11 человек. В 1776 году в монастыре по указу митрополита Московского Платона Левшина, посетив­шего Калугу в 1775 году, была учреждена духовная семинария. К настоятельским кельям пристроили семинарский корпус. Семинария действовала в обители до 1800 года. С открытием в 1799 году Калужской епархии монастырь обращен в архиерейский дом.